Если у вас в свойствах панели задач установлено Группировать сходные кнопки панели задач, то Windows начинает группировать кнопки, если их число достигает 3 (по умолчанию). Вы можете изменить это число, используя параметр типа DWORD TaskbarGroupSize с вашим значением в разделе:
HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Advanced
Изменения вступят после перезагрузки